Química Orgânica · 1.º ano (indicativo)

Como nomear um composto orgânico passo a passo?

  • 8 min de leitura
  • 4 exemplos resolvidos
  • 5 exercícios com solução
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Resposta curta

Identifique a cadeia principal (a mais longa que contém o grupo funcional de maior prioridade), numere-a dando os menores números ao grupo funcional, depois às ligações múltiplas e aos substituintes, e escreva o nome: substituintes por ordem alfabética com os números, raiz da cadeia e terminação do grupo funcional.

Quando se aplica

A nomenclatura IUPAC dá a cada composto orgânico um nome único a partir da sua estrutura, e permite reconstruir a estrutura a partir do nome. O método abaixo cobre alcanos ramificados, alcenos, alcinos, e compostos com um grupo funcional (álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, halogenetos).

Pré-requisitos

  • Ler fórmulas condensadas, como CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.
  • Conhecer as raízes pelo número de carbonos da cadeia.

Raízes das cadeias (número de carbonos)

1 met- · 2 et- · 3 prop- · 4 but- · 5 pent- · 6 hex- · 7 hept- · 8 oct- · 9 non- · 10 dec-

Terminações e prefixos

GrupoTerminação (se for o principal)Prefixo (se for secundário)
ácido carboxílico -COOHácido ...-óicocarboxi-
aldeído -CHO-aloxo-
cetona C=O-onaoxo-
álcool -OH-olhidroxi-
amina -NH2-aminaamino-
ligação dupla C=C-eno(faz parte da cadeia)
ligação tripla C≡C-ino(faz parte da cadeia)

Halogéneos (flúor, cloro, bromo, iodo) e grupos alquilo (metil, etil…) são sempre prefixos: fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-, metil-, etil-.

A ordem de prioridade (da mais alta para a mais baixa) é: ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldeído > cetona > álcool > amina > alcenos e alcinos > ramificações e halogéneos.

Método passo a passo

  1. Identifique o grupo funcional principal de acordo com a ordem de prioridade.
  2. Escolha a cadeia principal: a cadeia contínua mais longa que contenha o grupo funcional principal (e, se existirem, as ligações múltiplas). Cuidado: a cadeia mais longa nem sempre está desenhada em linha reta.
  3. Numere a cadeia pelo extremo que dá o menor número primeiro ao grupo funcional principal, depois às ligações duplas/triplas e só depois aos substituintes. Se ainda houver empate, o menor conjunto de números para os substituintes e, persistindo, o que dá o menor número ao substituinte que vem primeiro por ordem alfabética.
  4. Nomeie os substituintes e indique a posição de cada um. Para repetições, use di-, tri-, tetra- (não contam para a ordem alfabética).
  5. Ordene os substituintes alfabeticamente (etil antes de metil) e coloque números junto ao seu substituinte, separados por vírgulas; números e letras separam-se com hífen.
  6. Escreva o nome completo: substituintes + raiz da cadeia + terminação (com o número do grupo funcional ou da ligação múltipla, se necessário).
  7. Verifique contando os carbonos e os grupos: o nome deve descrever a estrutura inicial sem ambiguidade.

Exemplos resolvidos

Exemplo 1 — Alcano ramificado simples

Enunciado: Dê o nome IUPAC de CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

Resolução:

  1. Não há grupo funcional; é um alcano.
  2. Cadeia mais longa: 4 carbonos (CH3-CH-CH2-CH3), logo butano.
  3. O grupo CH3 do segundo carbono é um metil. Numerando da esquerda, o metil fica no C2; da direita, ficaria no C3. Escolhe-se o menor: 2.

Resposta: 2-metilbutano. Verificação: 4 carbonos da cadeia + 1 do metil = 5 carbonos (C5H12).

Exemplo 2 — Dois substituintes diferentes

Enunciado: Nomeie CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Resolução:

  1. Cadeia mais longa: 6 carbonos (C1 CH3; C2 CH(CH3); C3 CH2; C4 CH; C5 CH2; C6 CH3), logo hexano.
  2. Substituintes: metil em C2 e etil em C4 (numerando da esquerda).
  3. Numerando da direita, as posições seriam 3 (etil) e 5 (metil). O conjunto {2,4} é menor do que {3,5}, logo numera-se da esquerda.
  4. Ordem alfabética: etil antes de metil.

Resposta: 4-etil-2-metilhexano. Verificação: 6 + 2 + 1 = 9 carbonos (C9H20). A numeração segue o conjunto de números, não a ordem alfabética.

Exemplo 3 — Álcool com ramificação

Enunciado: Nomeie CH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)-CH3.

Resolução:

  1. Grupo principal: -OH (álcool), terminação -ol.
  2. Cadeia que contém o C-OH: 5 carbonos, logo pentano, que passa a pentanol.
  3. Numerando da esquerda, o OH fica no C2; da direita, ficaria no C4. O grupo funcional tem prioridade na numeração: escolhe-se 2.
  4. O metil fica então no C4.

Resposta: 4-metilpentan-2-ol. Verificação: o OH recebeu o menor número possível (2), mesmo que o metil ficasse com número maior.

Exemplo 4 — Nível de exame: ligação dupla e grupo funcional

Enunciado: Nomeie HO-CH2-CH2-CH=CH2.

Resolução:

  1. O álcool tem prioridade sobre o alceno, logo o composto é um álcool (terminação -ol) com uma ligação dupla (-en-).
  2. Cadeia com 4 carbonos incluindo o C-OH e o C=C: butano → but-en-ol.
  3. Numeração a partir do extremo do C-OH: OH em C1, ligação dupla entre C3 e C4. Da outra ponta, o OH ficaria em C4: não serve.
  4. Escreve-se a posição da ligação dupla antes de «en» e a do OH antes de «ol».

Resposta: but-3-en-1-ol. Verificação: a regra é dar o menor número ao grupo funcional (1) antes de considerar a ligação dupla (3).

Erros frequentes

  • Escolher a cadeia só por estar desenhada em linha reta. A cadeia principal é a mais longa de todas, mesmo que dobre ou mude de direção.
  • Numerar pelo lado errado. Primeiro o grupo funcional, depois as ligações múltiplas, depois os substituintes.
  • Ordenar alfabeticamente por di-, tri-: «dimetil» ordena-se pelo «m», não pelo «d»; «etil» vem antes de «dimetil».
  • Esquecer os números ou os hífens e vírgulas. Números separados por vírgulas; números e letras por hífens: 2,3-dimetilbutano.
  • Repetir o mesmo número duas vezes no mesmo carbono sem indicar: dois substituintes no mesmo C exigem o número repetido (2,2-dimetilbutano).
  • Tratar um grupo secundário como se fosse o principal (por exemplo, usar «-ol» quando há um ácido carboxílico).

Exercícios propostos

Tente resolver primeiro no caderno; depois confira.

1Exercício 1

Nomeie CH3-C(CH3)2-CH2-CH3.

Ver solução

Cadeia mais longa: 4 carbonos (butano). Dois grupos metil no C2. Nome: 2,2-dimetilbutano.

2Exercício 2

Nomeie CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3.

Ver solução

Cadeia de 5 carbonos (pentano), com um cloro no carbono central, C3 (qualquer que seja o sentido). Nome: 3-cloropentano.

3Exercício 3

Nomeie CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3.

Ver dica

Cetona: terminação -ona, e o grupo C=O deve receber o menor número.

Ver solução

Cadeia de 6 carbonos. Numerando da esquerda, o C=O fica no C3; da direita, no C4. Escolhe-se 3. Nome: hexan-3-ona.

4Exercício 4

Nomeie CH3-CH=CH-CH2-CH3.

Ver solução

Cadeia de 5 carbonos com uma ligação dupla. Numerando da esquerda, a dupla começa no C2; da direita, no C3. Escolhe-se 2. Nome: pent-2-eno.

5Exercício 5

Nomeie CH3-CH(CH3)-COOH.

Ver dica

O grupo -COOH é sempre o carbono 1.

Ver solução

A cadeia mais longa que inclui o -COOH tem 3 carbonos (propano). O carbono do ácido é C1 e o metil está no C2. Nome: ácido 2-metilpropanoico.

Perguntas frequentes

Quando se usa a nomenclatura IUPAC?

Em livros, exames, artigos e rótulos técnicos, sempre que se quer um nome inequívoco. Alguns compostos têm nomes comuns aceites (acetona, ácido acético), mas na maioria dos exercícios pede-se o nome IUPAC sistemático.

Existe um método mais rápido?

Com prática, fixe a sequência: grupo principal, cadeia mais longa, numeração, nome. Memorizar as raízes e a ordem de prioridade dos grupos poupa muito tempo; ir direto ao nome sem desenhar a cadeia é a principal causa de erro.

«Butan-2-ol» e «2-butanol» são o mesmo composto?

Sim. A forma «butan-2-ol» é a recomendada atualmente pela IUPAC, com o número junto da terminação; «2-butanol» é a forma mais antiga, ainda vista em muitos manuais. Confirme qual a convenção do seu manual.

Que erros são mais comuns?

Escolher mal a cadeia principal, numerar do lado errado e ordenar os substituintes sem respeitar a ordem alfabética. Veja a secção «Erros frequentes».

Resumo

  • Passos: grupo principal, cadeia mais longa, numeração, nome completo.
  • Numeração: menor número ao grupo funcional, depois às ligações múltiplas, depois aos substituintes.
  • Substituintes por ordem alfabética (di-, tri- não contam), com números separados por vírgulas e hífens.
  • Terminações: -ol (álcool), -ona (cetona), -al (aldeído), -óico (ácido), -eno, -ino.
  • Halogéneos e alquilos são sempre prefixos.
  • Confirme o número de carbonos contando cadeia e ramificações.

Onde aprofundar

  • O manual de Química da sua classe e o programa oficial (INIDE / Ministério da Educação de Angola) — confirme a edição em vigor.
  • John McMurry, Organic Chemistry, capítulos de nomenclatura dos alcanos e dos grupos funcionais.
  • T. W. Graham Solomons e Craig Fryhle, Química Orgânica; e as recomendações de nomenclatura da IUPAC.

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