Química · 10.ª–12.ª classe

Como dar nome a hidrocarbonetos pela IUPAC?

  • 7 min de leitura
  • 4 exemplos resolvidos
  • 5 exercícios com solução
  • Atualizado em

Resposta curta

Para dar nome a um hidrocarboneto pela IUPAC: encontre a cadeia principal (a mais longa, que inclua a ligação múltipla), numere-a para dar os menores números à ligação múltipla e depois às ramificações, nomeie as ramificações por ordem alfabética e junte tudo: localizadores, ramificações, prefixo do número de carbonos e sufixo -ano, -eno ou -ino.

Quando se aplica

O método serve para alcanos, alcenos e alcinos de cadeia aberta, com ou sem ramificações. Para o aplicar bem precisa de saber os prefixos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-) e os sufixos (-ano para ligações simples, -eno para dupla, -ino para tripla).

Pré-requisitos

  • Cada carbono faz 4 ligações.
  • Um grupo alquilo é uma ramificação formada por carbonos e hidrogénios: -CH3 é metilo (em nome composto, metil), -CH2CH3 é etilo (etil) e -CH2CH2CH3 é propilo (propil).
  • As estruturas escrevem-se aqui em forma condensada, por exemplo CH3–CH(CH3)–CH3, onde o que está entre parênteses é uma ramificação ligada ao carbono anterior.

Nota

Os nomes de alcenos e alcinos escrevem-se de duas formas equivalentes, por exemplo pent-2-eno ou 2-penteno. Use a que o seu manual e o seu professor adotam.

Método passo a passo

  1. Cadeia principal. Escolha a cadeia contínua mais longa. Em alcenos e alcinos, tem de conter a ligação múltipla, mesmo que não seja a mais longa da molécula.
  2. Numere os carbonos da cadeia, começando pela extremidade que dá o menor número à ligação múltipla. Se não há ligação múltipla, ou se a numeração empata, escolha a que dá os menores números às ramificações.
  3. Identifique as ramificações e o carbono a que se ligam.
  4. Ordene alfabeticamente as ramificações (etil antes de metil). Os prefixos di-, tri-, tetra- não contam para a ordem alfabética.
  5. Monte o nome: localizadores–ramificações + prefixo da cadeia + localizador da ligação múltipla + sufixo. Use hífens entre números e letras e vírgulas entre números.
  6. Verifique: conte os carbonos totais e confira com a fórmula molecular.

Exemplos resolvidos

Exemplo 1 — Alcano com uma ramificação

Enunciado: Dê o nome a CH3–CH(CH3)–CH2–CH3.

Resolução:

  1. Cadeia mais longa: 4 carbonos (CH3–CH–CH2–CH3), logo butano.
  2. A ramificação –CH3 está no 2.º carbono contando da esquerda (e no 3.º contando da direita); escolhe-se o menor, 2.
  3. Ramificação: metil.

Resposta: 2-metilbutano. Verificação: 4 carbonos da cadeia + 1 da ramificação = 5, como C5H12.

Exemplo 2 — Alcano com duas ramificações diferentes

Enunciado: Dê o nome a CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3.

Resolução:

  1. Cadeia principal: CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3 com 6 carbonos, hexano.
  2. Numerando da esquerda, as ramificações ficam nos carbonos 2 (metil) e 4 (etil): localizadores {2,4}. Numerando da direita seriam {3,5}. Escolhe-se {2,4}.
  3. Ordem alfabética: etil antes de metil.

Resposta: 4-etil-2-metilhexano. Verificação: 6 + 2 + 1 = 9 carbonos, C9H20, alcano (2 × 9 + 2 = 20).

Exemplo 3 — Alceno ramificado

Enunciado: Dê o nome a CH3–CH2–CH=C(CH3)–CH3.

Resolução:

  1. Cadeia principal com a dupla: 5 carbonos, logo penteno.
  2. Numerando da esquerda, a dupla fica entre o 3 e o 4; da direita, entre o 2 e o 3. Escolhe-se a direita, dupla em 2.
  3. Nessa numeração o carbono 2 tem o –CH3 como ramificação.

Resposta: 2-metilpent-2-eno. Verificação: 5 + 1 = 6 carbonos e C6H12 cumpre CnH2n.

Exemplo 4 — Alcino ramificado

Enunciado: Dê o nome a CH3–CH(CH3)–C≡CH.

Resolução:

  1. Cadeia principal com a tripla: CH3–CH–C≡CH, 4 carbonos, butino.
  2. Começando pelo carbono da extremidade da tripla (CH), a tripla fica em 1 (C1≡C2).
  3. A ramificação –CH3 está no carbono 3.

Resposta: 3-metilbut-1-ino. Verificação: 4 + 1 = 5 carbonos e C5H8, dentro de CnH2n-2.

Erros frequentes

  • Escolher a cadeia "a direito" em vez da mais longa. Siga o maior número de carbonos contínuos, mesmo que a cadeia faça "curvas" no desenho.
  • Numerar pelo lado errado. Primeiro a ligação múltipla, depois as ramificações.
  • Ignorar a ordem alfabética (etil antes de metil) ou contar o prefixo di- para a ordem.
  • Esquecer os localizadores repetidos: duas ramificações iguais no mesmo carbono escrevem-se 2,2-dimetil, repetindo o número.
  • Nomes impossíveis: "2-etilbutano" não existe, porque a cadeia mais longa teria 5 carbonos (3-metilpentano).
  • Escrever o sufixo errado: -ano, -eno e -ino dependem da ligação.

Exercícios propostos

Tente resolver primeiro no caderno; depois confira.

1Exercício 1

Dê o nome a CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3.

Ver solução

Cadeia de 6 carbonos sem ligações múltiplas: hexano.

2Exercício 2

Dê o nome a CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3.

Ver dica

Conte a cadeia mais longa e depois onde está a ramificação.

Ver solução

Cadeia de 5 carbonos (pentano); o –CH3 está no carbono 3 (a meio, igual dos dois lados). Nome: 3-metilpentano.

3Exercício 3

Dê o nome a CH3–C(CH3)2–CH2–CH3.

Ver solução

Cadeia de 4 carbonos (butano). Dois grupos metil no carbono 2: 2,2-dimetilbutano. Total: 6 carbonos, C6H14.

4Exercício 4

Dê o nome a CH2=CH–CH2–CH2–CH3 e escreva a fórmula molecular.

Ver solução

Cadeia de 5 carbonos com a dupla no carbono 1: pent-1-eno. Fórmula molecular: C5H10.

5Exercício 5

Escreva a fórmula condensada do 4-metilpent-2-ino e indique a fórmula molecular.

Ver dica

Desenhe primeiro 5 carbonos, ponha a tripla entre o 2 e o 3 e o metil no 4.

Ver solução

CH3–C≡C–CH(CH3)–CH3. Tem 5 carbonos na cadeia e 1 de ramificação: C6H10, que cumpre CnH2n-2.

Perguntas frequentes

Quando se usa este método?

Sempre que tem de nomear um hidrocarboneto de cadeia aberta a partir da estrutura, ou o contrário. É a base da nomenclatura orgânica no ensino secundário.

Existe um método mais rápido?

Depois de treinar, pode fazer os passos mentalmente: contar a cadeia, olhar onde está a ramificação e numerar pelo lado mais próximo. O treino é mais eficaz do que qualquer truque.

Que erros são mais comuns?

Escolher mal a cadeia principal e numerar do lado errado. Em alcenos e alcinos, a ligação múltipla tem prioridade na numeração.

Resumo

  • Cadeia principal: a mais longa que contenha a ligação múltipla.
  • Numere para dar o menor número à ligação múltipla; depois às ramificações.
  • Ramificações por ordem alfabética; di-, tri- não contam.
  • Nome: localizadores–ramificações + prefixo + (localizador) + -ano/-eno/-ino.
  • Confirme contando os carbonos e comparando com a fórmula molecular.

Onde aprofundar

  • O manual de Química da sua classe e o programa oficial (INIDE / Ministério da Educação de Angola) — confirme a edição em vigor.
  • As recomendações de nomenclatura da IUPAC para química orgânica.
  • OpenStax Chemistry (em inglês), capítulo sobre hidrocarbonetos.

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