Química · 10.ª–12.ª classe

O que são os aminoácidos?

  • 8 min de leitura
  • 4 exemplos resolvidos
  • 5 exercícios com solução
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Resposta curta

Os aminoácidos são compostos orgânicos que têm, ligados ao mesmo átomo de carbono (o carbono α), um grupo amina (−NH2), um grupo carboxilo (−COOH), um átomo de hidrogénio e uma cadeia lateral R. São as unidades que, ligadas por ligações peptídicas, formam as proteínas.

Definição e características

A fórmula geral de um α-aminoácido pode escrever-se H2N−CHR−COOH. O que distingue um aminoácido de outro é apenas o grupo R. Existem 20 aminoácidos usados normalmente na construção das proteínas, e cada um tem o seu R.

Estrutura geral de um α-aminoácido

H2N − CH(R) − COOH amina, carbono α, grupo R, carboxilo

Exemplos de aminoácidos simples

AminoácidoGrupo RFórmula molecularMassa molar
GlicinaHC2H5NO275 g/mol
AlaninaCH3C3H7NO289 g/mol
SerinaCH2OHC3H7NO3105 g/mol

Propriedades importantes

  • Ião dipolar (zwitterião): em solução próxima da neutralidade, o grupo carboxilo cede um protão ao grupo amina, e a molécula fica com uma carga positiva e outra negativa: ⁺H3N−CHR−COO-. Por isso os aminoácidos são sólidos cristalinos, com pontos de fusão elevados, e geralmente solúveis em água.
  • Carácter anfotérico: reagem tanto com ácidos como com bases. Em meio ácido ficam como ⁺H3N−CHR−COOH (carga positiva); em meio básico, como H2N−CHR−COO- (carga negativa).
  • Quiralidade: o carbono α é quiral (tem quatro grupos diferentes) em todos os aminoácidos comuns, exceto na glicina, onde R é um átomo de H. Nas proteínas dos seres vivos encontram-se os aminoácidos da série L.
  • Ligação peptídica: o −COOH de um aminoácido reage com o −NH2 de outro, formando −CO−NH− e libertando água.

Classificação segundo o grupo R

  • Apolares (R hidrófobo): alanina, valina, leucina.
  • Polares sem carga: serina, treonina.
  • Ácidos (R com outro −COOH): ácido aspártico, ácido glutâmico.
  • Básicos (R com outro grupo amina): lisina, arginina.

Aminoácidos essenciais

O organismo humano adulto não consegue produzir alguns aminoácidos e tem de os obter dos alimentos. São nove: histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano e valina. Confirme no seu manual se a lista e a classificação coincidem.

Exemplos do quotidiano

  • Proteínas dos alimentos (peixe, ovos, feijão, ginguba): digeridas até aminoácidos, que o corpo reutiliza.
  • Glutamato: o sal do ácido glutâmico é usado como realçador de sabor em alguns alimentos processados.
  • Suplementos e rações: fabricam-se com aminoácidos adicionados, como a lisina em alimentos para animais.
  • Cabelo e unhas: a queratina é rica em cisteína, um aminoácido com enxofre.

Exemplos resolvidos

Exemplo 1 — Identificar o grupo R

Enunciado: O composto H2N−CH(CH3)−COOH é um aminoácido? Qual é o seu grupo R e o nome? Calcule a massa molar. (M(C) = 12; M(H) = 1; M(N) = 14; M(O) = 16)

Resolução:

  1. Tem −NH2, −COOH e H ligados ao mesmo carbono: é um α-aminoácido.
  2. O quarto grupo é CH3: é a alanina.
  3. Fórmula molecular: C3H7NO2.
  4. M = 3 × 12 + 7 × 1 + 14 + 2 × 16 = 36 + 7 + 14 + 32 = 89 g/mol.

Resposta: sim; R = CH3; é a alanina, M = 89 g/mol. Verificação: 89 coincide com o valor da tabela acima.

Exemplo 2 — Formas da glicina conforme o pH

Enunciado: Escreva as formas da glicina em meio fortemente ácido, em solução próxima da neutralidade e em meio fortemente básico.

Resolução:

  1. Em meio fortemente ácido, os dois grupos estão protonados: ⁺H3N−CH2−COOH.
  2. Perto da neutralidade, o carboxilo perdeu o protão: ⁺H3N−CH2−COO- (zwitterião).
  3. Em meio fortemente básico, o grupo amina perde o protão: H2N−CH2−COO-.

Resposta: carga global +1 em meio ácido, 0 perto da neutralidade e −1 em meio básico. Verificação: passar do ácido para o básico remove 2 protões, e a carga desce de +1 para −1, ou seja, 2 unidades.

Exemplo 3 — Dipéptidos possíveis

Enunciado: Com glicina (Gly) e alanina (Ala), quantos dipéptidos diferentes se podem formar, podendo repetir aminoácidos? Escreva-os e calcule a massa molar de Gly-Ala.

Resolução:

  1. Cada posição pode ser Gly ou Ala: 2 × 2 = 4 combinações.
  2. Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala e Ala-Gly.
  3. Gly-Ala e Ala-Gly são diferentes: a extremidade com o grupo amina livre está na primeira posição escrita.
  4. M(Gly-Ala) = 75 + 89 − 18 = 146 g/mol.

Resposta: 4 dipéptidos; M(Gly-Ala) = 146 g/mol. Verificação: fórmula C5H10N2O3: 60 + 10 + 28 + 48 = 146.

Exemplo 4 — Quiralidade

Enunciado: Indique se o carbono α é quiral na glicina e na alanina.

Resolução:

  1. Um carbono é quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes.
  2. Glicina: −NH2, −COOH, H e H. Dois grupos iguais, logo não é quiral.
  3. Alanina: −NH2, −COOH, H e CH3. São quatro grupos diferentes, logo é quiral.

Resposta: glicina, não quiral; alanina, quiral. Verificação: a glicina é o único aminoácido comum sem atividade ótica.

Erros frequentes

  • Dizer que um aminoácido só tem um grupo ácido. Tem um grupo ácido (−COOH) e um básico (−NH2); por isso é anfotérico.
  • Escrever o aminoácido como molécula neutra em solução aquosa. Perto da neutralidade existe sobretudo como zwitterião.
  • Pensar que Gly-Ala e Ala-Gly são o mesmo dipéptido. A ordem importa.
  • Afirmar que todos os aminoácidos são quirais. A glicina não é.
  • Esquecer a água libertada ao calcular a massa de um péptido.
  • Confundir aminoácidos com proteínas. O aminoácido é a unidade; a proteína é o polímero.

Exercícios propostos

Tente resolver primeiro no caderno; depois confira.

1Exercício 1

Escreva a fórmula geral de um α-aminoácido e identifique o que muda de aminoácido para aminoácido.

Ver solução

H2N−CH(R)−COOH. O que muda é apenas o grupo R (a cadeia lateral).

2Exercício 2

Calcule a massa molar da serina, C3H7NO3, e a quantidade de substância em 21 g. (M(C) = 12; M(H) = 1; M(N) = 14; M(O) = 16)

Ver solução

M = 36 + 7 + 14 + 48 = 105 g/mol. n = 21 ÷ 105 = 0,20 mol.

3Exercício 3

Escreva a forma de ião dipolar da alanina e diga qual é a sua carga global.

Ver dica

O protão do −COOH passa para o −NH2.

Ver solução

⁺H3N−CH(CH3)−COO-. Tem uma carga positiva e outra negativa, logo a carga global é zero.

4Exercício 4

Com três aminoácidos diferentes (Gly, Ala e Ser), quantos tripéptidos se podem formar usando cada um uma só vez? Calcule a massa molar de Gly-Ala-Ser (M = 75, 89 e 105 g/mol).

Ver solução

Permutações de 3 elementos: 3 × 2 × 1 = 6 tripéptidos. Para Gly-Ala-Ser há 2 ligações peptídicas e 2 H2O perdidas: M = 75 + 89 + 105 − 2 × 18 = 269 − 36 = 233 g/mol.

5Exercício 5

Explique porque é que a glicina é o único aminoácido comum que não apresenta isomeria ótica e porque é que os aminoácidos têm pontos de fusão elevados para o seu tamanho.

Ver solução

Na glicina o carbono α tem dois átomos de H iguais, por isso não é quiral. Quanto ao ponto de fusão, os aminoácidos existem como iões dipolares, e as forças entre iões (atrações eletrostáticas fortes) mantêm o sólido coeso, como num sal, o que exige muita energia para fundir.

Perguntas frequentes

Qual é a diferença entre aminoácidos e conceitos parecidos?

O aminoácido é a unidade (um único monómero); o péptido é uma cadeia curta de aminoácidos; a proteína é uma cadeia longa com estrutura 3D funcional. Os ácidos gordos têm grupo carboxilo, mas não têm grupo amina.

Onde se aplicam os aminoácidos na prática?

Na nutrição humana e animal, na indústria alimentar (como o glutamato), na produção de medicamentos e de suplementos, e na investigação bioquímica.

Que erros os estudantes cometem sobre os aminoácidos?

Esquecer o carácter anfotérico, confundir a ordem dos aminoácidos num péptido, esquecer a água libertada e afirmar que todos são quirais. Veja a lista de erros frequentes.

O que são aminoácidos essenciais?

São os que o organismo não sintetiza em quantidade suficiente e têm de vir da alimentação. Para um adulto são nove, listados acima. A classificação pode variar um pouco consoante o manual, por isso confirme-a.

Resumo

  • Aminoácido: carbono α com −NH2, −COOH, H e um grupo R.
  • O grupo R distingue os 20 aminoácidos das proteínas.
  • Em solução neutra existem como ião dipolar; são anfotéricos.
  • Todos são quirais, exceto a glicina.
  • Unem-se por ligações peptídicas (−CO−NH−), com perda de água.
  • Nove aminoácidos são essenciais para o adulto.

Onde aprofundar

  • O manual de Química (ou Biologia) da sua classe e o programa oficial (INIDE / Ministério da Educação de Angola) — confirme a edição em vigor.
  • A obra aberta OpenStax Biology (em inglês), secção sobre proteínas e aminoácidos.
  • A obra Lehninger Principles of Biochemistry, para um nível avançado.

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